Mi az a sikimisav?

A sikimisav (3,4,5-trihidroxi-1-ciklohexén-1-karbonsav) egy természetesen előforduló szerves vegyület, amely fontos köztitermék a lignin, az aromás aminosavak (fenilalanin, tirozin és triptofán), valamint a legtöbb növényi és mikrobiális alkaloid bioszintézisében.

A sikiminsavat gyakran használják kiindulási anyagként az oszeltamivir vírusellenes gyógyszer (egy H5N1 influenzavírus ellenes gyógyszer, amelyet az összes ismert influenzavírus-törzs kezelésére és megelőzésére használnak) ipari szintéziséhez. A sikiminsavon alapuló (-)-zeilenon szintéziséről kimutatták, hogy széles körben alkalmazzák a rákellenes kemoterápiában. Adatok állnak rendelkezésre a monopalmitoiloxi-sikiminsav szintéziséről, amely antikoaguláns aktivitással rendelkezik, és intramuszkulárisan adagolva képes csökkenteni a véralvadást. Egy kínai kutatócsoport szintetizált egy sikiminsavat származékot, a triacetil-sikiminsavat, amely antikoaguláns és antitrombotikus aktivitást mutat.

Ezenkívül a sikimisav-származékok nagy érdeklődést mutattak a mezőgazdaságban, mivel sokat közülük gyomirtó és antimikrobiális szerként használnak, mivel blokkolhatják a sikimisav útvonalát a növényekben és baktériumokban anélkül, hogy negatívan befolyásolnák az emlősöket.

Így a sikimisav reagensként használható szerves szintézisekhez mind az alaptudományban, mind az orvosi alkalmazásokban, a szerves kémiában és az orvostudományban, különösen különféle gyógyszerek előállításához.

Fontos gyógyszerészeti kémiai anyagként a sikimisav számos betegség kezelésében alkalmazható:

1. Antibakteriális és daganatellenes hatású

1987-ben japán tudósok felfedezték, hogy a metil-antranilát által szintetizált glioxaláz I inhibitor analógja nyilvánvaló gátló hatást fejt ki a Hela sejtvonalra és az Escherichia ascites karcinómára, meghosszabbíthatja az L1210 leukémia sejttel beoltott egerek túlélési idejét, és a toxicitás viszonylag alacsony, gátló hatása főként a kén-hidrid reakcióhoz kapcsolódik. 1988-ban kínai tudósok szintetizáltak egy sikimisav-származékot, és bebizonyították, hogy ez a vegyület in vitro gátolja az L1210 leukémia sejteket.

2. Trombózisgátló

A sikimisav és származékai szív- és érrendszerre gyakorolt ​​hatása a trombózisgátló és a vérlemezke-aggregációt gátló szerepében nyilvánul meg. A kutatások azt mutatják, hogy: a sikimisav erős gátló hatással van az adenozin-difoszfát által kiváltott középső agyi artéria embolizáció modellpatkányokban a vérlemezke-aggregáció sebességére; a sikimisav intravénás és intramuszkuláris injekciója meghosszabbíthatja az egerek véralvadási idejét.

3.Anti-agyi ischaemia

A sikimisav és származékai javítják az agyi ischaemiát, főként a patkányokban fokális agyi ischaemia utáni agyi infarktus térfogatának csökkentésében, a neurológiai funkció pontszámának csökkentésében, az agyi ödéma mértékének csökkentésében, az agyi véráramlás növelésében az ischaemiás területen és egyéb mutatókban. Egyes tanulmányok kimutatták, hogy származékai csökkenthetik az eritrocita-aggregáció mértékét és gátolhatják a vérlemezke-aggregációt agyi ischaemia után, ezáltal elősegítve az agyi mikrokeringést.